Voor de naam wilde men teruggrijpen naar de in 1954 uiteengevallen Cotton City Jazzband. Henk Bleumink, Jochem Falk en Herman Joostens togen als oprichters in spe onaangekondigd naar Martin Bron, die destijds in het flatgebouw tegenover restaurant A.B. aan de Gronausestraat woonde, met de vraag of hij zich daarin kon vinden. Die voelde er weinig voor en reageerde spontaan met: “Waarom maken jullie er geen Cotton Tówn Jazzband van?”
Aldus geschiedde en op 2 augustus 1958 was de oprichting een feit. De eerste formatie bestond uit Jan de Boer (klarinet), Jochem Falk (trombone), Herman Joostens (trompet), Flip Gelsing (piano), Hans van de Bij (gitaar/banjo), Henk Bleumink (bas/zanger) en Benno Wolters (drums). Een jaar later voegde klarinettist Gerard Koopman zich bij de band en weer een jaar later ook pianist Ben Volkers, van wie de laatste al spoedig bandleider werd. De band werd een begrip in Enschede en is dat in wat kleinere kring anno 2014 nog steeds. Met name in de jaren tussen 1958 en 1969 kon de Cotton Town met recht een toporkest genoemd worden, met Volkers en Koopman als drijvende krachten. De band speelde aanvankelijk in diverse zalen in Irene, tot in 1960 – voor wat negen jaar zou aanhouden – de bovenzaal werd betrokken. Al die jaren ondervond de band veel steun van de familie Meijer, die als beheerder van Irene erg betrokken was bij alles wat zich daar afspeelde.
Zeker in de eerste jaren hingen de bezoekers er in Irene met de benen uit. Een getuige uit die jaren: “Ik kan me nog als de dag van gisteren herinneren hoe ik met kloppend hart op zaterdagavond in Enschede uit de trein stapte en via het donkere straatje langs de kloostermuur naar gebouw Irene liep, waar iedere zaterdag de Cotton Town Jazzband speelde en waar je de lekkerste meiden van heel Twente kon vinden, die dan onveranderlijk zondags ook in Bad Boekelo te vinden waren. Gebronsde nimfen, die je middelbare schooljongenshart tot ongezonde ritmes konden opdrijven, zelfs al werd door schuchterheid de afstand van tientallen meters in acht gehouden. Je ging ook niet naar Irene, je ging naar de Cotton Town, want de lokaliteit en de band dat was hetzelfde. De Cotton Town was een begrip in die dagen, lang voordat de popmuziek was doorgedrongen tot Nederland.”
